Exercice 8
Un hydrocarbure A, de formule C14H1o. possède deux noyaux benzéniques sans « coté » commun.
Soumis à une hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A fournit l'hydrocarbure B de formule CH1z.
B peut, à son tour, être hydrogéné à la température et à la pression ordinaires, sur nickel divisé : on obtient C
de formule C₁H14.
C, soumis à une hydrogénation sur platine, à température et pression élevées, conduit à un hydrocarbure D de
CuH Lorsque par ailleurs, l'hydrocarbure C est placé à la lumière en présence de dichlore, il donne naissance à un
produit monochloré unique E et à un dégagement de chlorure d'hydrogène.
1.En déduire la formule semi-développée de chacun des composés: A, B, C, D et E.
2. Sachant que l'hydrogénation catalytique, sur palladium désactivé, du but-2-yne conduit exclusivement au (2)-
but-2-ène, et que ce résultat est généralisable, en déduire la nature: (Z) ou (E) de celui des corps A, B, C ou D qui
possède ce type d'isomérie.

3.Ecrire les équations-bilan de toutes les réactions. Dire, pour chacune d'elles, s'il s'agit d'une addition ou d'une
substitution.